Erro no Envio de E-mail via Sistemas

[Bruno Meldola]

Olá Senhores, 

Estou configurando um ERP para realizar o envio de XML's de NFs emitidas, porém na autenticação do mesmo estou tendo alguns erros de SMTP, estou utilizando e testando varias formas possíveis de envio, mas todas com falha.

O Servidor SMTP utilizado é "smtp.office365.com", vou anexar algumas imagens de várias formas de autenticação e erros que me retornam.

Estou utilizando senha de Aplicativo do M365, mas mesmo assim com erro, tanto para senha de APP, como a própria senha de e-mail.

Alguém já sofreu com alguma situação semelhante? 

Ótima sexta!

[datilas]

parece que é falta das dll's Openssl ou tente atualizar se vc ja usa

as dll's estão em:

C:\suapastaacbr\DLLs\OpenSSL

https://www.youtube.com/watch?v=3Js_5j50x6I

[Bruno Meldola]

Pelo o que vi o próprio ERP tem as dll's, porém datadas de 2016, creio que talvez estejam desatualizadas, assim, não atendendo a versão mínima dos protocolos de e-mail.

Vou validar com eles, atualizar e testar.

Obrigado!

[Innovae Brasil Engenharia]

Boa tarde!

Estava com o mesmo problema no meu ERP.
Sempre mantenho atualizadas as DLL através do instalador da minha aplicação.
Sem qualquer mudança do aplicativo ou das DLLs, o problema começou.

Após muita luta e inúmeros testes, descobri que o problema é que o servidor passou a demorar muito mais que o normal para o processamento do login e entrava no timeout, que até então era de 10 segundos.

Deixei o timeout com o valor zero e voltou a funcionar.