Nos testes em que fiz é identificado sim, porém ao emitir a segunda via do boleto ou consultar no Internet Banking do banco a linha digitável não muda, é sempre igual, permanece a mesma da emissão, mesmo após alterar a data de vencimento.
Uma sugestão seria criar uma propriedade "novo vencimento" em que se diferente de vazio na impressão do boleto, assumisse o campo de vencimento e não interferisse na geração da linha digitável.
Utilizaria somente para a impressão.
Na propriedade Vencimento informaria o Vencimento original do boleto.