Vou deixar minha experiência, eu migrei do D7 para D2007, depois Delphi 2010, e então XE7, XE8 e agora Seattle, porque estás versões? Porque segui a linha do que era estável para mim, agora com as versões XE7 em diante basta recompilar o projeto, não tem segredo.
Quando migrei de D7 para D2010 eu tinha essa mesma cabeça de não mudar porque daria trabalho, era milhões de linhas de código para revisar, centenas de tabelas em um BD Firebird e muita, muita regra de negócio, mas não foi um bicho de 7 cabeças.
O ganho com o uso de novas versões foi enorme, hoje o Delphi e Lazarus suportam muitos features de linguagem que o D7 nem sonha ter, coisas que facilitam em muito o dia-a-dia, principalmente para quem pensa em programar multi-plataforma e suportar mobile.
A dificuldade sempre vai existir, isso é um fato, migrar um sistema não é fácil quando se vem de uma linguagem muito antiga, mas manter Delphi 7 só tem atrasado o projeto ACBr, sempre que vamos fazer algo temos que pensar na limitações do Delphi 7 e nivelar por ela, isso traz transtornos enormes, um exemplo foi alguns dias atrás quando fui implementar a API IBPT no componente ACBrIBPTax, o retorno a API é em JSON uma tecnologia extremamente corriqueira é que é usada em tudo que diz respeito a troca de informações web, mas o Delphi 7 não tem suporte nativo, já Lazarus e versões mais novas do Delphi sim, tive que implementar uma leitura básica de JSON para suprir a necessidade do Delphi 7 para que não tivéssemos que agregar bibliotecas de terceiros e inchar o ACBr com mais uma biblioteca.
Este é um exemplo simples, imaginem todo o resto que temos que passar, leitura de XML, listas e afins que já são suportados nativamente em versões mais novas e temos que sermpre fazer tudo manualmente por conta de limitações do D7.
Seu problema é dinheiro, acha caro uma nova versão do Delphi, o Lazarus é tão bom quanto, fora a IDE, ele suporta tudo que uma versão de Delphi mais nova suporta e é GRÁTIS e praticamente idêntico ao Delphi 7 em termos de funcionalidades e IDE.