Também estou com uma situação parecida, onde não estou conseguindo emitir a nota fiscal com o Windows Server 2008 64 bits.
Há alguma restrição quanto a emissão de NF-e com a utilização do ACBr neste sistema operacional?
Fiz a instalação normal do ACBr, porém, no momento, não tinha nenhuma nota a ser emitida para testar. Quando foi emitido a NF, então o sistema gerou o arquivo, validou e logo em seguida abriu a janela de envio de e-mail automático, sendo que a nota não foi emitida, pois quando consultei a chave gerada na pasta Logs, estava como não gerada e não transmite a nota.
Será que falta fazer algo, devido o sistema operacional ser Windows Server 2008 64 bits?