Galera, Bom dia!
Observei todos os problemas de toda natureza que acontecem no uso do ACBr com o Windows, não por culpa do ACBr, mas sim por conta do Windows mesmo.... Por vezes permissões de usuário, Firewall, etc...
Realizei todas elas para ai sim tirar um conclusão definitiva, e a que resolveu meu prolema de "Erro Interno: 10091 Erro HTTP: 500", por incrível que pareça, além de atualizar toda a cadeia de certificados, foi aquela configuração para o "Erro no suporte a canais seguros".
Realizei as seguintes configurações e passou a funcionar normalmente:
1º - Vá até o Painel de Controle do Microsoft Windows: Menu Iniciar -> Painel de Controle;
2º - Escolha a Opção: Opções da Internet;
3º - Vá até a aba “Avançadas” e, na caixa “Configurações”, vá até as últimas opções (role a barra de rolagem até o final) e:
a.) Marque a opção: Usar SSL 2.0;
b.) Desmarque a opção: Usar SSL 3.0;
c.) Verifique se a opção “Usar TLS 1.0” está marcada. Caso não esteja, marque esta opção;
d.) Certifique-se de que as opções de TLS 1.1 e 1.2 estejam desmarcadas;
e.) Aplique as configurações e reinicie a aplicação.
Fonte(s): http://confluence.korp.com.br/pages/viewpage.action?pageId=24510520 e http://www.projetoacbr.com.br/forum/topic/9278-erro-no-suporte-a-canais-seguros/
O Windows não estava me retornando a mensagem de canais seguros, mas após realizar esse procedimento, passou a funcionar normalmente!
Bom, foi assim que resolvi meu problema... De toda forma serve para quem quiser tentar e ver se dar certo.
Abraço!