Acho que a ideia é: atualize o o mais frequente quanto possível. Mas a resposta completa vai depender da sua equipe, do tamanho da empresa e das alterações que foram disponibilizadas.
Acho que a chave é que vocês devem se sentir como desenvolvedores do ACBr. O código é também de vocês. Afinal, ele roda na sua aplicação, e afeta seus clientes. Mas esse é o meu ponto de vista particular.
Voltando a sua pergunta, por experiência própria, sugiro o seguinte:
Leiam os logs do SVN pelo menos uma vez por dia. Não é preciso atualizar para ler o log.
Ao ler o log do SVN, verifique se:
Alguma alteração feita afeta seus clientes em produção? (correção de bug, alteração de legislação, etc...)
Algum novo recurso que você quer utilizar foi implementado?
Se são poucas alterações e elas não são essenciais, você (ou alguém na sua equipe) tem tempo para testar?
São muitas alterações que foram feitas?
Já passou muito tempo desde que foi feita a última atualização? Por exemplo mais de 3 semanas?
Caso a resposta a qualquer pergunta acima seja "sim", atualize. No mínimo você vai estar mantendo o código do seu aplicativo com o mínimo de alterações possíveis. Então quando surgir uma situação que vocês precisem atualizar com urgência, não vai haver uma grande quantidade de trabalho acumulado.
Caso negativo, siga com as suas tarefas.
Vale lembrar também que nem toda atualização precisa de uma reinstalação. Você precisa reinstalar quando:
As alterações envolvem partes visuais dos componentes;
Os fontes não são recompilados ao fazer um build em sua aplicação;
Depois de atualizar, teste as partes de sua aplicação que usam os componentes modificados assim que possível. Primeiro na sua máquina de desenvolvimento, depois em outras máquinas. Por último no servidor de Build.
Faça o "deploy" de forma escalonada. Quer dizer, instale a nova versão primeiro em clientes selecionados. Escolha apenas dois, três ou no máximo quatro a princípio. Quanto mais crítica a alteração, mais seletivo você precisa ser. Depois de um tempo, envie a nova versão para os outros.
Dentre sua carteira de clientes, minha sugestão é para escolher aqueles que:
Precisam da "novidade" apresentada no novo executável
Tem um movimento menor (e assim darão um grau menor de dor de cabeça caso algum imprevisto aconteça)
Ficam mais próximos de sua empresa (posso deslocar um técnico ou até mesmo um "dev" pra lá rapidamente se realmente necessário, nem que seja virtualmente?)
São mais pacientes e compreensivos (paciência nunca é demais, apenas cuide de não abusar deles)
Nota: É claro que, se vocês estão no meio de uma situação que precisa que todo o desenvolvimento fique focado no produto de vocês, talvez não seja possível atualizar o ACBr. Por exemplo, pode ser que um problema no software esteja exigindo a atenção urgente de toda equipe. Mas geralmente, pelo menos um dev deve conseguir dar uma lida nos logs e fazer a avaliação se é necessário ou não atualizar.